Deriva il proprio nome dal greco kalos e polis, cioè “bella città”. Se ne fa risalire la fondazione a coloni greci provenienti dalla Sicilia od a nuclei di abitanti messapici originari della vicina Alezio. Fu conquistata dai Romani nel 265 a.C. Saccheggiata successivamente dai Vandali nel 450 e da Totila nel 542 d.C. venne in epoca posteriore riedificata dai Greci dell’impero Romano d’Onesti che la dotarono di fortificazioni e se ne servirono come porto d’attracco della loro flotta. Occupata dai Normanni nel secolo XI, conobbe poi la dominazione di Svevi, Angioini ed Aragonesi. Assediata e conquistata dai Veneziani nel 1484 rientrò in possesso degli Aragonesi l’anno successivo. Nel 1501 subì l’assedio degli Spagnoli, quindi dei Francesi nel 1528. Fece successivamente parte di Regno di Napoli, e Ferdinando 11 di Borbone avviò la costruzione del porto. Tra le sue opere d’arte spicca la fontana greco-romana adorna di fregi e di cariatidi che inquadrano la metamorfosi dì Dirce, Salmace e Biblide, trasformate in fonti. Alla sinistra del ponte che dà accesso alla città vecchia, sorge il castello-fortezza fatto erigere da Carlo d’Angiò alla fine del 1500 su di un edificio preesistente. I palazzi del centro storico, palazzo Tafuri, palazzo Senape, palazzo Balsamo e palazzo Venneri (Fedele) sono in gran parte di stile barocco, ed ostentano cornici colonne ricci mente intarsiati La Cattedrale eretta nel 1629 ospita tele pregiate del Coppola del Catalano, di Malinconico e di altri artisti indigeni.